Chinin | |
---|---|
Strukturní vzorec chininu | |
Kuličkový model chininu | |
Obecné | |
Systematický název | (R)-oktan-2-yl](6-methoxychinolin-4-yl)methanol |
Triviální název | Chinin |
Anglický název | Quinine |
Sumární vzorec | C20H24N2O2 |
Vzhled | bílá pevná práškovitá látka |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 130-95-0 |
PubChem | 8549 |
SMILES | O(c4cc1c(nccc1(O)2N3CC(C2)(/C=C)C3)cc4)C |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 324,44 g/mol |
Teplota tání | 177 °C |
Hustota | 0,33 g/cm3 |
Rozpustnost ve vodě | špatně rozpustný (0,05 g/100 ml) |
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | dobře rozpustný v ethanolu |
Bezpečnost | |
GHS07 GHS08 Nebezpečí | |
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Chinin (možné výslovnosti – , , i ; přes něm. Chinin a ital. china, chinina ze špan. quino a to z kečuánštiny) je alkaloid využívaný jako základní antimalarikum (lék proti malárii) a jedno ze základních léčiv.
Chinin je methoxyderivát cinchoninu. Chemický vzorec chininu je C20H24N2O2. Jedná se o alkaloid. Určení molekulového vzorce se přiblížil August Wilhelm von Hofmann v první polovině 19. století, správně jej stanovil v r. 1854 Adolph Strecker. Správnou základní chemickou strukturu navrhl v r. 1908 Paul Rabe, kompletní stereochemická struktura byla známa až roku 1944 díky Vlado Prelogovi.
První úspěšná formální syntéza chininu se podařila roku 1944 R. B. Woodwardovi a W. E. Doeringovi a později byly nalezeny další a efektivnější cesty syntézy, ale žádná nebyla výhodnější než izolace z přírodních zdrojů.
Chinin má hořkou chuť, v menších dávkách povzbuzuje chuť k jídlu, v ultrafialovém světle fluoreskuje.
Jelikož se jedná o alkaloid, má chinin zásadité vlastnosti.
Působí jako slabé analgetikum, protože tlumí centrum bolesti v centrálním nervstvu.
Působí také jako mírné antipyretikum, protože tlumí udržování tělesné teploty a potlačuje látkovou přeměnu. Snižuje tak horečku.
Zpomaluje srdeční akci. Snižuje tak krevní tlak.
Má příznivé účinky při léčbě lupu erythematodes.
V humánní medicíně se využívá jako antimalarikum, to znamená lék proti malárii. Působí na parazity v krvi, ale nepůsobí na parazity v játrech. V současné době vznikají kmeny malárie odolné proti chininu, především v jihovýchodní Asii, chinin ale stále zůstává relativně účinný a využívá se jako hlavní lék v případě vážných případů malárie. Chinin je stále významným lékem proti malárii, i když z části byl nahrazen syntetickými léky.
V dnešní době se chinin podává orálně, nebo ve vážnějších případech intravenózně. V dřívějších dobách (18. století) se připravoval lék proti malárii rozdrcením kůry chinovníku a rozpuštěním vzniklého prášku ve víně (protože je dobře rozpustný v etanolu). Příznaky při předávkování jsou nevolnost, hučení v uších a poruchy vidění, někdy se objevují i křeče. Smrtelná dávka pro člověka je 8–10 gramů chininu.
Chinin je používán jako součást různých likérů, je také součástí toniků. Obsah výskytu chininu v tonicích se pohybuje od 27,7 do 79,7 mg/l.
Dále se chinin přidává do dalších různých výrobků: vlasové a opalovací oleje, šampóny, insekticidy. V gumárenském průmyslu se používá jako vulkanizační prostředek.