Benzofuran
Dnes je Benzofuran tématem, které ve společnosti vyvolává velký zájem a debatu. Postupem času získává Benzofuran stále větší význam a ovlivňuje aspekty na osobní i globální úrovni. Od svého vzniku Benzofuran vzbuzuje zájem akademiků, odborníků i široké veřejnosti a vyvolává diskuse o svých důsledcích, důsledcích a možných řešeních. V tomto článku důkladně prozkoumáme fenomén Benzofuran, analyzujeme jeho příčiny, účinky a možná řešení. Prozkoumáme také, jak Benzofuran ovlivnil různé aspekty našeho každodenního života, a budoucí perspektivy, které si toto téma představuje.
| Benzofuran | |
|---|---|
 Strukturní vzorec benzofuranu s očíslovanými atomy | |
 Kuličkovo-tyčinkový model molekuly | |
 Kalotový model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | 1-benzofuran |
| Anglický název | Benzofuran |
| Sumární vzorec | C8H6O |
| Vzhled | bezbarvá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 271-89-6 |
| PubChem | 9223 |
| ChEBI | 35260 |
| SMILES | o2c1ccccc1cc2 |
| InChI | InChI=1S/C8H6O/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-6H |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 118,14 g/mol |
| Teplota tání | −18 °C (255 K) |
| Teplota varu | 173 °C (446 K) |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS08 Varování[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Benzofuran (systematický název 1-benzofuran) je kyslíkatá heterocyklická sloučenina tvořená spojenými cykly benzenu a furanu; tato bezbarvá kapalina je součástí uhelného dehtu. Pojem benzofuran se používá také jako označení libovolného derivátu této sloučeniny, tyto deriváty mají často složitější strukturu. Příkladem takového derivátu je psoralen, který se vyskytuje v některých rostlinách.
Výroba a příprava benzofuranu a jeho derivátů
Benzofuran se získává z uhelného dehtu, dá se rovněž vyrobit uměle dehydrogenací 2-ethylfenolu.[2]
Laboratorní postupy
Deriváty benzofuranu mohou být připraveny v laboratoři řadou různých metod, například:
- O-alkylací salicylaldehydu kyselinou chloroctovou následovanou cyklizací vzniklého etheru a dekarboxylací:
- Perkinovým přesmykem, kde kumarin reaguje s hydroxidem:[3][4][5]
- Dielsovou–Alderovou reakcí nitrovinylfuranu s různými dienofily:[6]
- Cykloizomerací alkyny o-substituovanými fenoly:[7]
Odkazy
Podobné sloučeniny
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Benzofuran na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Benzofuran. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . PubChem . Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Collin, G.; HÖKE, H. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Benzofurans. Weinheim: Wiley-VCH, 2007. doi:10.1002/14356007.l03_l01.
- ↑ Perkin, W. H. XXIX. On some New Bromine Derivatives of Coumarin. Journal of the Chemical Society. 1870, s. 368–371. doi:10.1039/JS8702300368.
- ↑ Perkin, W. H. IV. On some New Derivatives of Coumarin. Journal of the Chemical Society. 1871, s. 37–55. doi:10.1039/JS8712400037.
- ↑ Bowden, K.; BATTAH, S. Reactions of Carbonyl Compounds in Basic Solutions. Part 32. The Perkin Rearrangement. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. 1998, s. 1603–1606. doi:10.1039/a801538d.
- ↑ KUSURKAR, R. S.; BHOSALE, D. K. Novel Synthesis of Benzosubstituted Benzofurans Via Diels-Alder Reaction. Synthetic Communications. 1990, s. 101–109. Dostupné online . doi:10.1080/00397919008054620.
- ↑ Fürstner, Alois; DAVIES, PAUL. Heterocycles by PtCl2-Catalyzed Intramolecular Carboalkoxylation or Carboamination of Alkynes. Journal of the American Chemical Society. 2005, s. 15024–15025. Dostupné online . doi:10.1021/ja055659p.
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Benzofuran na Wikimedia Commons
