Acylhalogenidy

Téma Acylhalogenidy upoutalo pozornost mnoha lidí po celém světě. Svým významem v moderní společnosti je Acylhalogenidy předmětem debat, diskuzí a výzkumu. Od svého dopadu na každodenní život až po vliv na kulturu a politiku se Acylhalogenidy ukázalo být tématem velkého zájmu a rozmanitosti. Jak se názory a pohledy na Acylhalogenidy neustále vyvíjejí, je důležité prozkoumat a pochopit všechny aspekty tohoto tématu, abyste si vytvořili informovaný názor. V tomto článku se ponoříme do světa Acylhalogenidy, abychom prozkoumali jeho různé aspekty a objevili jeho důležitost v dnešním světě.

ikona
Tento článek potřebuje úpravy.
Můžete Wikipedii pomoci tím, že ho vylepšíte. Jak by měly články vypadat, popisují stránky Vzhled a styl, Encyklopedický styl a Odkazy.
Konkrétní problémy: obrázky s cizojazyčnými popisky
Obecný vzorec acylhalogenidů (X = F, Cl, Br, I)

Acylhalogenidy jsou halogenidy karboxylových kyselin. Patří mezi funkční deriváty karboxylových kyselin. Skupina OH karboxylové skupiny je nahrazena halogenem.

Příprava

Acylhalogenidy se připravují reakcí karboxylových kyselin (popř. jejich sodných nebo draselných solí) s chloridem fosforitým (PCl3), fosforečným (PCl5) nebo s oxidem-trichloridem fosforečným (POCl3) za zahřívání.

3 CH3-COOH + PCl3 → 3 CH3-CO-Cl + H3PO3
3 HCOONa + POCl3 → 3 HCOCl + Na3PO4

Reakce

Reakce acylhalogenidů jsou většinou v principu nukleofilní substituce za atom halogenu. Hydrolýzou za vzniká karboxylové kyseliny a halogenovodíku:

Reakce s alkoholy za vzniku esteru a halogenovodíku:

Reakce s amoniakem nebo primárním či sekundárním aminem za vzniku amidu karboxylové kyseliny a halogenovodíku:

Názvosloví

  • Systematický název: název acylu (systematický nebo latinský) + (di, tri, …) + název halogenu + „-id“
  • Opisný název: např. „chlorid kyseliny mravenčí“
Acylhalogenid Systematický název Opisný název
CH3-COCl ethanoylchlorid/acetylchlorid chlorid kys. ethanové/octové
CH3(CH2)5-COF heptanoylfluorid/enanthylfluorid fluorid kys. heptanové/enanthové
ClOC-(CH2)2-COCl butandioyldichlorid/sukcinyldichlorid dichlorid kys. butandiové/jantarové
BrOC-CH2-COBr propandioyldibromid/malonyldibromid dibromid kys. propandiové/malonové

Externí odkazy

  • Obrázky, zvuky či videa k tématu Acylhalogenidy na Wikimedia Commons
Deriváty karboxylových kyselin
Funkční deriváty:
Substituční deriváty: