Poloacetal

Dnes se Poloacetal stal základním problémem moderní společnosti a má velký dopad v různých oblastech našeho života. Ať už v technologické, sociální, politické nebo ekonomické sféře, Poloacetal dokázal ovlivnit naše rozhodnutí a způsob, jakým vnímáme svět kolem nás. S neustálým pokrokem technologií a globalizací se Poloacetal stal referenčním bodem pro pochopení složitosti našich interakcí a toho, jak ovlivňují naši realitu. V tomto článku prozkoumáme dopad Poloacetal na současnou společnost a jak ovlivnil způsob, jakým myslíme a jednáme ve světě, který obýváme.

Poloacetal nebo poloketal je chemická sloučenina, která vzniká adicí alkoholu na aldehyd nebo keton. Předpona polo- naznačuje, že došlo k adici pouze jedné molekuly; acetaly a ketaly vznikají obdobně, adicí dvou molekul alkoholu.[1]

Vznik a obecný vzorec

Nahoře: 1-ethoxybutan-1-ol patřící mezi poloacetaly. Dole: 1,1-diethoxybutan patřící mezi acetaly

Obecný vzorec poloacetalu je R1R2C(OH)OR, kde R1 a nebo R2 je často vodík a R (skupina navázaná na O) není vodík.
I když definice podle Mezinárodní unie pro čistou a užitou chemii (IUPAC) říká, že u poloacetalu může být jedna ze skupin R1 nebo R2 vodík, tak u poloketalu nesmí taková být žádná ze skupin R; poloketaly jsou tedy skupinou poloacetalů.

  • Tvorba poloacetalů
    Tvorba poloacetalů
  • Tvorba poloketalů
    Tvorba poloketalů

Cyklické poloacetaly a poloketaly

Poloacetaly a poloketaly jsou obecně nestabilní sloučeniny. Cyklické poloacetaly, nazývané laktoly[2], jsou však v některých případech stabilní a dají se snadno připravit, obzvláště obsahují-li jejich molekuly pětičlenné nebo šestičlenné cykly. Tyto látky vznikají vnitromolekulární vzájemnou reakcí hydroxylové a karbonylové skupiny. Glukóza a mnoho dalších aldóz se vyskytuje v podobě cyklických poloacetalů, zatímco fruktóza (a podobné ketózy) vytváří cyklické poloketaly.

  • Ribopyranóza, cyklický poloacetal
    Ribopyranóza, cyklický poloacetal
  • Fruktopyranóza, cyklický poloketal
    Fruktopyranóza, cyklický poloketal

Příprava

Poloacetaly se připravují několika způsoby:

Reakce

Poloacetaly a poloketaly lze považovat za meziprodukty při reakci alkoholů s aldehydy nebo ketony, kde je konečným produktem acetal či ketal:

-C=O + 2 ROH ⇌ -C(OH)(OR) + ROH ⇌ -C(OR)2 + H2O

Poloacetal může v kyselém prostředí reagovat s alkoholem za vzniku acetalu a může se rozkládat na aldehyd a alkohol.

Aldehydy rozpuštěné ve vodě se vyskytují v rovnováze se svými hydráty (které jsou přítomny v mnohem menších koncentracích); obecný vzorec takového hydrátu je R-CH(OH)2. Obdobně se při přidání přebytku alkoholu budou v roztoku nacházet aldehyd, jeho poloacetal a acetal.

Poloacetal vzniká díky nukleofilnímu ataku hydroxylové skupiny alkoholu na uhlík vazby C=O; acetaly jsou produkty substitučních reakcí katalyzovaných kyselinami. Přítomnost kyseliny umožňuje substituci hydroxylové skupiny alkoxylovou (-OR) skupinou. Přeměna poloacetalu na acetal je SN1 reakce.

Tvorba poloketalů a ketalů z ketonů neprobíhá tak snadno jako u poloacetalů a acetalů. Ke zvýšení výtěžnosti reakce je při přípravě acetalů i ketalů potřeba odstraňovat vznikající vodu.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Hemiacetal na anglické Wikipedii.

  1. ↑ FOX, Marye Anne; WHITESELL, James K. Organic Chemistry. : Jones & Bartlett Learning, 2004. Dostupné online. ISBN 9780763721978. S. 590. (anglicky) 
  2. ↑ IUPAC Gold Book lactols

Externí odkazy

  • Obrázky, zvuky či videa k tématu poloacetal na Wikimedia Commons